Історичні події
Перша друкована згадка про Холодний Яр належить історикам, що описали битви литовських та руських воїнів з ординцями в 1363—1367 роках «на Синій воді».
Через небезпечне сусідство Дикого Поля, безперервні напади кочових племен, ці землі були довгий час незаселеними. Окремі міста-фортеці та добре укріплені монастирі протягом століть були єдиними населеними пунктами від Канева іЧеркас до Дніпровських порогів.
Гайдамаччина
Густі ліси, горби і яри в околицях Холодного Яру здавна служили для населення навколишніх сіл місцем хорони від татар і поляків.
У 30-х роках XVIII століття в Холодному Яру була організована Холодноярська Січ. Цей ліс на десятки років став головною базою гайдамаків. У тридцяті роки їх очолювали Верлан, Матвій Грива та Іван Жила, в 40-х роках Гнат Голий, Г. Похилий,Семен Неживий.
В історію Холодний Яр ввійшов також гайдамацькою Коліївщиною 1768 року на чолі із запорізьким козаком Максимом Залізняком і сотником Іваном Гонтою. Тут почалося найбільше повстання проти польської шляхти, якому Тарас Шевченко присвятив свою поему «Гайдамаки» та вірш «Холодний Яр»:
Холодний яр
У всякого своє лихо,
І в мене не тихо;
Хоч не своє, позичене,
А все-таки лихо.
Нащо б, бачся, те згадувать,
Що давно минуло,
Будить бознає колишнє,—
Добре, що заснуло.
Хоч і Яр той; вже до його
І стежки малої
Не осталось; і здається,
Що ніхто й ногою
Не ступив там; а згадаєш,
То була й дорога
З монастиря Мотриного
До Яру страшного.
В Яру колись гайдамаки
Табором стояли,
Лагодили самопали,
Ратища стругали.
У Яр тойді сходилися,
Мов із хреста зняті,
Батько з сином і брат з братом
Одностайне стати
На ворога лукавого,
На лютого ляха.
Де ж ти дівся, в Яр глибокий
Протоптаний шляху?
Чи сам заріс темним лісом,
Чи то засадили
Нові кати? Щоб до тебе
Люди не ходили
На пораду: що їм діять
З добрими панами,
Людоїдами лихими,
З новими ляхами?
Не сховаєте! над Яром
Залізняк витає
І на Умань позирає,
Ґонту виглядає.
Не ховайте, не топчіте
Святого закона,
Не зовіте преподобним
Лютого Нерона.
Не славтеся царевою
Святою войною.
Бо ви й самі не знаєте,
Що царики коять.
А кричите, що несете
І душу і шкуру
За отечество!.. Єй-богу,
Овеча натура;
Дурний шию підставляє
І не знає за що!
Та ще й Ґонту зневажає,
Ледаче ледащо!
«Гайдамаки не воины —
Розбойники, воры.
Пятно в нашей истории...»
Брешеш, людоморе!
За святую правду-волю
Розбойник не стане,
Не розкує закований
У ваші кайдани
Народ темний, не заріже
Лукавого сина,
Не розіб'є живе серце
За свою країну.
Ви — розбойники неситі,
Голодні ворони.
По якому правдивому,
Святому закону
І землею, всім даною,
І сердешним людом
Торгуєте? Стережіться ж,
Бо лихо вам буде,
Тяжке лихо!.. Дуріть дітей
І брата сліпого,
Дуріть себе, чужих людей,
Та не дуріть бога.
Бо в день радості над вами
Розпадеться кара.
І повіє огонь новий
З Холодного Яру.
Діяли тут й гайдамацькі загони під проводом Шелеста, Писаренка, Медвідя, Теслі, Письменного, Швачки, Журби, Бондаренка, Москаля, Середи, Чорного, Бороди, Рудя, Тарана, Невінчаного, Беркута.
Українська революція
У 1920-22 роках у Холодному Яру діяли повстанські загони отаманів Завгороднього, Петренка, Хмари, Ламайярмо, Нагірного,Деркача та інших. Відстоюючи незалежну Україну, організувавши за козацьким принципом повстанські загони під керівництвомотаманів, холодноярці під гаслом «Воля України — або смерть» з 1918 по 1922 роки утримували незалежність самопроголошеної Холодноярської Республіки. 1918 році на Чигиринщині з центром у Холодному Яру діяли загони, які боролися проти денікінців (революційний комітет «Чигиринська республіка» під проводом Свирида Коцура), і повстанські загони прихильників УНР, що вели боротьбу проти радянської влади. Повстанські загони Холодного Яру оперували на відтинку Черкаси — Чигирин — Знам'янка — Дніпро, їхнім осередком був Мотронинський монастир, а командував ними вчитель із села Мельники отаман Василь Чучупака. Серед повстанців Холодного Яру, які нараховували кілька тисяч, крім селян з навколишніх сіл, були і вояки з Кубані (отаман Федір Уваров), Київщини і Галичини.
Про боротьбу козаків Холодноярської республіки з більшовиками один із учасників подій Юрій Горліс-Горський написав книгу спогадів — документальний роман«Холодний Яр». В українській радянській літературі ці події були описані у романі «Холодний яр» М. Ф. Негоди. Деякі з подій боротьби повстанців проти більшовиків на теренах Холодного Яру та в його околицях художньо описані також у романі Василя Шкляра «Чорний Ворон».
